Transita da Via Montecavallo soltanto chi in Assisi perde la propria strada poiché distrattamente visita la città, chi è uno spirito libero e di principio rifiuta consigli sui propri itinerari.

A volte gli stessi Assisiani preferiscono altre strade, il Comune Vecchio o il Turrione, tranne se passando da Montecavallo hai un parente, un amico da salutare. Quando la gente vi passa perché comunque è la via più breve, gli viene naturale abbassare la testa ed accelerare il passo. Pur rimanendo in strada e filando dritti, si ha la sensazione di andare a casa d'altri. Quella via un giorno, è stata espropriata per diritto d'affaccio.